同一天进行的优胜者杯，谁也没想到，欧足联宣布这就是最后一届优胜者杯赛事，因此卫冕冠军切尔西和足总杯亚军纽卡斯尔联都挺珍惜这次机会的。切尔西主场依靠勒伯夫的任意球破门，1:0小胜瑞典的赫尔辛堡。纽卡斯尔联2:1击败南斯拉夫的贝尔格莱德游击队，阿兰·希勒首开纪录，武克·拉索维奇点射扳平比分，尼古拉·达比扎斯利用任意球机会头球打入制胜球。
9月14日进行的欧洲联盟杯当中，利兹联依靠哈塞尔巴因克的进球，1:0小胜葡萄牙的马里迪莫。利物浦客场3:0大胜斯洛文尼亚的科希策，帕特里克·博格、卡尔·海因茨·里德尔和欧文各下一城。布莱克本0:1不敌里昂。曼联在第22、23分钟被挪威的斯特摩加斯特连下两城，然后在最后十分钟，第83分钟，埃尔文射门得分拉开大逆转序幕，第89分钟和伤停补时，替补登场的安迪·科尔独中两元，最终3:2上演不可思议的绝地反击。
9月18日，英超第6轮进行，阿斯顿维拉客场与利兹联互交白卷。利物浦3:3被查尔顿逼平！理查德·鲁弗斯先头球打破僵局，客队反客为主取得领先，之后欧文禁区内造点，莱斯·费迪南德一蹴而就扳平比分。下半场克莱夫·门东萨反击破门再次领先，然后帕特里克·博格远射第二次将比分追平，之后莱斯·费迪南德进球反超比分，但是1分钟后，史蒂夫·琼斯破门将比分定格。
米堡2:2与埃弗顿平分秋色，上半场汉密尔顿·理查德梅开二度，帮助米堡取得两球领先，下半场迈克尔·波尔点射命中，1分钟后约翰·科林斯进球快速扳平比分。诺丁汉森林与西汉姆联90分钟毫无建树，0:0握手言和。
纽卡斯尔联客场5:1逆转屠杀考文垂！第4分钟，诺埃尔·惠兰头球破门为主队取得梦幻开局，结果接下来噩梦开始，尼古拉·达比扎斯利用角球机会头球扳平比分，之后阿兰·希勒左右开弓独中两元、加里·斯皮德与斯蒂芬·格拉斯分别破门。德比郡2:0轻取莱切斯特城，斯特凡·施诺尔和保罗·万乔普上下半场各进一球。温布尔登2:1击败谢周三，开场1分钟不到，杰森·尤尔就闪电进球，下半场尤尔再下一城，比赛结束前，客队由迪卡尼奥扳回一城。
9月19日，热刺客场挑战垫底的南安普顿。温格派上的是：布冯，卡普德维拉、索斯盖特、坎贝尔、图拉姆，基恩、内德维德、贝克汉姆、罗纳尔迪尼奥，科勒和李银翼。
南安普顿主帅依旧是42岁的戴夫·琼斯，夏季南安普顿花140万英镑和87.5万英镑分别引入布莱克本31岁边锋斯图尔特·里普利与20岁前锋詹姆斯·比蒂、56万英镑买回切尔西35岁威尔士前锋马克·休斯、22万英镑签下法国圣埃蒂安25岁摩洛哥左前卫哈桑·卡赫卢尔、免费拿到阿森纳25岁苏格兰中卫斯科特·马歇尔、30岁右后卫斯科特·希利从曼城自由加盟、免费签下都灵19岁意大利前锋科西莫·萨利与佛罗伦萨18岁意大利前锋亚历山德罗·阿泽尼，合计用掉305.5万英镑。
不过他们21岁新星凯文·戴维斯被布莱克本砸下703万英镑带走！19万英镑放走26岁左后卫李·托德到布拉德福德、36岁中场凯文·理查森自由加盟巴恩斯利、26岁挪威前锋斯蒂格·约翰森免费去往瑞典赫尔辛堡。拿到722万英镑，净收入416.5万英镑！
不过目前看来，南安普顿人员的变动磨合还不够，五连败垫底，开局不利。戴夫·琼斯本场比赛以4-5-1迎战：31岁威尔士门将保罗·琼斯，30岁左后卫弗朗西斯·贝纳利、18岁小将韦恩·布里奇、19岁小将菲尔·华纳、28岁右后卫杰森·多德，31岁前热刺后腰大卫·赫韦斯、33岁后腰卡尔顿·帕尔默、19岁小将凯文·吉本斯、26岁威尔士前腰大卫·休斯、30岁前腰马修·勒蒂塞尔，26岁挪威前锋埃吉尔·奥斯滕斯塔德。
看着南安普顿的阵容，温格也知道为什么南安普顿那么惨烈——连个首发正印中卫都没有，毕竟布里奇是左后卫、华纳是右后卫……于是开场5分钟，热刺就轻松取得领先。勒蒂塞尔试图送球到奥斯滕斯塔德脚下被坎贝尔断下，后者迅速出球找基恩，基恩抢在勒蒂塞尔反抢前把球分给贝克汉姆，又见精确长传！
皮球准确落在科勒头顶，捷克前锋只需要抗住布里奇完成头球摆渡，李银翼一下就从华纳身边冲出，追上皮球，面对出击到半路的琼斯，轻巧地搓射，皮球从琼斯头顶越过，落入空门，1:0！温格点点头，李银翼的盘带可能稍弱，但是射门和跑位确实达到了一定水准。
丢球之后的南安普顿老老实实龟缩半场防守，不过第25分钟，右路图拉姆忽然前插传球，贝克汉姆禁区前见无人上来干扰，直接远射！皮球划出弧线飞入右上角，2:0！温格摇摇头，居然放任贝克汉姆这么轻松地远射，南安普顿的防守若一直是这样的糟糕表现，那么本赛季基本可以锁定一个降级名额了。
戴夫·琼斯如何不知道问题所在？要不是赫韦斯和帕尔默轮番盯住罗纳尔迪尼奥，或许热刺还有更多进球出现。现在巴西小子已经声名鹊起，本身热刺就是万众瞩目的焦点，随便一个出场球员都会引起注意，何况表现非常亮眼的罗纳尔迪尼奥？
第38分钟，热刺继续施压，勒蒂塞尔被贝克汉姆纠缠，试图转给另一侧的大卫·休斯，结果皮球被内德维德断下，接着皮球被送到中圈的罗纳尔迪尼奥脚下！回撤的罗纳尔迪尼奥身边只有年轻的吉本斯，罗纳尔迪尼奥与他也在青年联赛交过手，一个节奏上的小变化就摆脱了后者，接着面对赫韦斯和帕尔默的拦截，罗纳尔迪尼奥一个扭头看向左路前插的坎德拉，脚下则一个直塞把球从两人直接送过去！
赫韦斯和帕尔默第一次遇到指东打西，根本不及反应，科勒扛住布里奇，脚下把球往另一侧一送，李银翼跟上将球领走，从华纳身侧杀过，点球点附近面对琼斯轻松推射左下角破门，3:0！场上的南安普顿球员非常沮丧，这怎么玩？