正德二年的春天，来得迟缓而阴郁。苏州城北，那片名为桃花坞的荒地，经年无人打理，早已是杂草丛生，荒冢累累，唯有几株野桃树在料峭春寒中，倔强地探出几点零星的、近乎惨淡的粉白。唐寅站在这里，衣衫略显单薄，风中带着未散的寒意。他用卖画所得，再加上好友祝允明的倾囊资助，终于买下了这片土地。
“伯虎，何苦选此荒僻之地？”祝允明踏着碎瓦砾走来，眉头微蹙。
唐寅却笑了，那笑容里没有多少暖意，反而透着一股看破后的疏狂。他指着那几株野桃，道：“希哲兄，你看此地，虽无车马喧，却有野趣存。世人趋之若鹜的，我唐寅如今避之不及；世人弃如敝履的，于我，恰是洞天福地。”
建造“桃花庵”的过程，缓慢而艰辛。银钱时常捉襟见肘，唐寅便亲自绘图设计，甚至与工匠一同夯土垒石。祝允明不时来访，带来些钱粮，也带来外界的消息——谁谁又高升了，哪家书院又出了才子。唐寅只是听着，手中或凿着木头，或泼墨于墙，不置一词。他将内心的孤愤与对理想世界的最后一丝憧憬，都浇筑进了这座正在成型的园林里。庵成之日，并无盛大庆典，他在新粉刷的白壁上，挥毫写下了那首日后传遍江南的《桃花庵歌》：
“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前……”
笔墨淋漓，字字皆是从肺腑中呕出。这座看似逍遥的桃花庵，从此成了他抵御外界风雨的精神堡垒，也是他自我放逐的温柔囚笼。
为了维持生计，唐寅不得不大量创作商业画。他的才名与科场案带来的“恶名”奇异地交织，使得求画者甚众，其中不乏附庸风雅的富商巨贾。他骨子里文人的清高时时常与现实的窘迫激烈交锋。于是，他发展出了一套独特的应对之法：一方面，他潜心钻研画技，在艺术上绝不妥协。他独创“三矾九染”之法，尤其在描绘秋景时，喜用石膏打底，再层层渲染，使得画面中的秋色在苍茫中透出润泽，既有北派的雄浑，又不失南宗的秀润。其杰作《溪山渔隐图》，便是以此法绘成，山石坚凝，秋水澄澈，将渔隐者超然物外的意境烘托得淋漓尽致，观者无不叹服。
另一方面，对于那些纯粹为求吉利、炫富的买主，他则在画中暗藏机锋。某次，一位新晋的盐商慕名而来，出重金求一幅《招财图》，要求务必画出“金玉满堂”的气象。唐寅欣然应允，铺开宣纸，笔下元宝堆积如山，珠光宝气几乎要溢出纸面。盐商在一旁看得喜笑颜开。然而，在画面一角叠放的金锭缝隙间，唐寅以极细的笔触，题了一首小诗：
“金银粪土，仁义千金。堆山积岳，终化浮云。”
买主浑然不觉，只觉画作精妙，寓意吉祥，竟欢喜地加倍付了酬金。唐寅捏着那锭沉甸甸的银子，望着盐商远去的背影，脸上露出一丝苦涩而讥诮的笑意。这或许是他能在艺术与生存、风骨与金钱之间，找到的最后的、带着刺的平衡。
正德九年，一场更大的风波不期而至。远在南昌的宁王朱宸濠，素有招揽名士以装点门面、实则暗藏不臣之心的企图。他听闻唐寅才名，便以重金礼聘，邀其入幕。此时的唐寅，生活虽稍安定，但内心的落寞与对仕途的某种不甘并未完全泯灭。宁王的邀请，像是一颗投入死水的石子，在他心中泛起了涟漪。或许，这真是一个东山再起的机会？
他怀着复杂的心情来到了南昌宁王府。王府殿宇巍峨，戒备森严，宾客如云，一派煊赫气象。初时，宁王对他礼遇有加，优渥供奉，时常召他宴饮赋诗，谈论古今。然而，唐寅很快便察觉到了异样。王府中往来之人，多谈论兵事，言语间对朝廷颇有微词。更有一次，他无意中在王府内苑瞥见工匠秘密缝制的龙袍部件，心中顿时雪亮：宁王有谋逆之心！
此事关系身家性命，一旦卷入，便是灭族之祸。科场案的创伤尚未愈合，他岂能再陷此泥沼？但宁王势大，直接请辞必遭疑忌，甚至可能被灭口。苦思之下，他选择了文人避祸史上最无奈也最决绝的一招——佯狂。
一夜之间，唐寅“疯”了。他开始在王府中披头散发，赤身裸体地狂奔，见到华服侍女便追着喊“九天玄女下凡”，称要与其同参大道。他抢夺宾客的酒食，推翻宴席的几案，将宁王珍爱的古董字画胡乱涂抹。宁王闻讯，又惊又疑，派人前去试探。使者来到唐寅居处，只见他蹲在院中，抓起地上的污泥便往嘴里塞，一边咀嚼一边喃喃自语，说着些谁也听不懂的玄奥偈语。使者掩鼻回报，宁王朱宸濠厌恶地皱紧眉头，认为唐寅是真的得了失心疯，留此狂人于名声有损，终于下令将其驱逐出府。
唐寅如蒙大赦，一刻不敢停留，即刻登舟离开南昌。归舟行至烟波浩渺的鄱阳湖时，正值黄昏。落日熔金，暮云合璧，绚烂的晚霞铺满了半个天空，一只孤鹜掠过水面，投向远方的沙洲。劫后余生的唐寅独立船头，回想起王府中的惊心动魄，恍如隔世。他命童子展纸研墨，就在这摇曳的舟中，画下了传世名作《落霞孤鹜图》。画中高柳垂荫，水阁临江，一人独坐其中，眺望远方落霞与孤鹜。整幅画意境空阔而苍茫，他在画上题诗道：
“画栋珠帘烟水中，落霞孤鹜渺无踪。千年想见王南海，曾借龙王一阵风。”
诗画相映，既是对眼前景色的描绘，更是他此刻心境的写照。“画栋珠帘”暗指宁王府的繁华，如今已如烟云过眼；“落霞孤鹜”则象征着自己孤身远引，逃离险地。末句借王子安（王勃）乘风至滕王阁作序的典故，庆幸自己如同借得一阵神风，终于从政治漩涡中脱身。这幅画，是他惊魂的纪录，也是他智慧的明证。
经此一劫，唐寅对功名仕途的最后一丝幻想也彻底斩断。他将所有的精力与情感都倾注于笔墨丹青之中，迎来了艺术创作的巅峰时期。
他的画意愈发深沉，常借景抒情，托古言志。《骑驴归思图》中，一人骑驴行于崎岖险峻的山道，前有流水阻隔，后有高山屏障，将仕途的坎坷与归隐的决绝寓于险山恶水之间，笔法劲健而意境苍凉。《王蜀宫妓图》（亦称《四美图》）则用工笔重彩，描绘前蜀后宫嫔妃的奢靡生活，女子们粉面桃腮，衣饰华丽，但眉宇间却流露出空虚与无奈，他借前朝旧事，巧妙而深刻地讽喻了当时社会的浮华风气。
与此同时，他与前辈画师沈周的交游与合作也日益密切。沈周宽厚仁和，画风雄浑苍劲，对历经磨难后的唐寅影响甚大。二人合作的《清溪松荫图》，堪称艺坛佳话。图中老松盘虬，溪流潺潺，高士对坐。唐寅在创作中，充分运用了从沈周处领悟的枯笔皴擦技巧，笔下的山石松干，于润泽中见干枯，于秀媚中蕴苍劲，线条顿挫有力，墨色变化丰富。这幅画标志着他已彻底融汇诸家之长，摆脱了早年刻画之迹，形成了自己秀润、缜密、流丽而又不失劲拔的独特风格，艺术上完全成熟。
从正德二年到正德末年，这十余年间，唐寅的生命轨迹从科举幻灭后的绝望低谷，历经卖画为生的挣扎、宁王事件的惊险，最终在桃花庵的酒与画中，找到了安放灵魂的方式。他的画笔，不再是追求功名的工具，而是抒写性灵、记录生命、对抗命运的武器。这“笔墨生涯”，是用苦难、狂放、智慧与不屈淬炼出的艺术华章。