正德末年的苏州，桃花庵的盛景早已如昨日黄花。围墙的粉壁剥落，露出里面斑驳的灰泥；园中的池沼因疏于清理，泛着浑浊的绿光，漂浮着残荷与落叶；那几十株曾被他寄予无限风流的桃树，或因虫蛀，或因风雨，已倒毙大半，剩下的也是枝干虬结，花开得一年比一年稀落、黯淡。这里不再有昔日高朋满座、诗酒唱和的喧嚣，只剩下一种被时光遗弃的沉寂。
生活的拮据，像一条越收越紧的绳索，勒得唐寅喘不过气。卖画的收入越发微薄且不稳定，识货的知音越来越少，而跟风求画的市井之徒，多半只慕其狂名，却并不真正懂得他笔下的山水、人物、花鸟里蕴藏的愤懑与孤高。稿酬时常被克扣，甚至拖欠。在一封给文徵明的信中，他沉痛地自述：
“青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰。井臼任劳妻媠怠，蠹鱼饱食我书残。…昆山焚却料应尽，海外奇珍谁见还？欲向闺中陈此苦，晓莺啼破梦魂间。”
字里行间，满是白发老翁面对生计艰难的无奈与自嘲。更有甚者，一些地方野史笔记中隐约记载，为了换取最基本的米粮，这位曾经名动江南的解元公，竟不得不为富户新修的厕所绘制装饰画。无论此事细节真伪，“厕画自给”的传闻本身，已足见其晚境之潦倒，沦落至何等地步。昔日挥毫于鹿鸣宴上的意气风发，与今日为五斗米折腰甚至蒙受屈辱的境况，形成了惨烈的对照。他常常独坐空堂，对着一幅未完成的画作，一坐便是半日，笔端的墨干了又润，润了又干，却迟迟无法落下。
命运的严苛并未就此止步。与他相伴后半生的妻子沈九娘，这位在他最困顿时期给予他温暖与支持的伴侣，因长年操劳和贫病交加，先他而去了。九娘的离世，抽掉了他精神世界里最后一根支柱。桃花庵从此真正成了空庵、孤庵。他变得更加沉默，也更加颓放，常常借酒浇愁，酒入愁肠，化作的不仅是泪，更是对生命彻底的幻灭感。
嘉靖二年初春，五十四岁的唐寅健康状况急剧恶化。多年的饮酒无度，心境的郁结难舒，加上营养匮乏，使他染上了沉疴。咳嗽日渐剧烈，有时竟能持续半个时辰，瘦削的身躯蜷缩得像一只风干的虾米。清明时节，天气并未转暖，斜风细雨，更添凄冷。他强撑着病体，独自一人，踏着泥泞，前往城西的横塘，为父母扫墓。
坟茔四周，野草已深。他拔去杂草，摆上简单的祭品，燃起纸钱。青烟缭绕，混合着细雨，模糊了他的视线。二十多年的往事，一幕幕涌上心头：少年时的才名鹊起，南京乡试夺魁的荣耀，京城的牢狱之灾，杭州藩司门前的仰天大笑，桃花庵初建时的短暂欢愉，宁王府中的惊心动魄，还有九娘温婉而最终憔悴的面容……一切的一切，都如这眼前的青烟，看似有形，伸手欲触时，却已消散无踪。他跪在父母坟前，泪水混着雨水纵横流淌，取出随身携带的笔墨，在祭余的纸上，写下了一首字字泣血的《自忏诗》：
“二十余年别帝乡，夜来忽梦下科场。鸡虫得失心尤悸，笔砚飘零业已荒。自分已无三品料，若为空惹一番忙。钟声敲破邯郸景，依旧残灯照半床。”
“鸡虫得失”四字，道尽了他对当年那场改变他一生命运的科场案的最终评价——那不过是一场无谓的、令人心悸的闹剧。然而，正是这“鸡虫得失”，彻底碾碎了他的人生道路。梦回科场，并非对功名仍有眷恋，而是那巨大的创伤已深入骨髓，成为毕生无法摆脱的梦魇。此刻，在父母坟前，他进行的是一场迟来的、对自我命运的忏悔与总结，充满了无尽的悲凉。
当年的冬天，苏州的天气异常寒冷，潮湿的寒气仿佛能浸透人的骨髓。唐寅已卧床多日，大部分时间都昏昏沉沉。一日，好友王宠前来探病。看到昔日风流倜傥的才子如今形销骨立地躺在破旧的床榻上，王宠不禁悲从中来。他知道唐寅时日无多，心中萌生一个念头，欲求一幅绝笔，以为永久的纪念。
王宠俯身床前，轻声提出请求。唐寅缓缓睁开浑浊的双眼，看着这位一直敬重自己的年轻友人，沉默片刻，点了点头。他在童子的搀扶下，挣扎着坐起，披上那件早已褪色的青袍。画案被移到床前，宣纸铺开，研墨的童子手在微微颤抖。
唐寅凝神提笔，他的手已有些颤抖，但目光却异常专注。他画的是一幅《松鹤图》。图中，一株古松自危崖斜出，枝干虬劲如龙，但松针已显疏落，带着凛冬的萧瑟。一只仙鹤独立于松干之上，引颈向天，似欲长鸣，却又暗含一种无声的哀戚。危崖之下，是茫茫的云海，空无一物。整个画面意境高寒、孤寂，充满了诀别的意味。他用尽最后的气力，在画幅上方题款：
“月明乌鹊桥，风露淞江顶。”
诗句空灵而凄清，仿佛灵魂已超脱于这污浊的尘世，徘徊在明月清风之巅，其中暗含的对故友的诀别之情，王宠读来，已是泪眼婆娑。这幅《松鹤图》，笔力虽不及盛年时雄健，但意境之超迈、情感之沉郁，却达到了前所未有的高度，可谓其艺术生命最后的、也是最绚烂的绽放。
完成此画后，唐寅的气力仿佛彻底耗尽。此后数日，他持续高烧，时常陷入谵妄状态。弥留之际，他口中反复呓语的是那句：“海棠睡未足……” 这句旖旎而朦胧的诗句，出自他早年的一首《题海棠美人图》。或许，在生命最后的幻梦中，他见到的并非科场的梦魇，也非生活的苦难，而是他一生所钟情、所追寻的，那永恒的美与艺术之魂，那如海棠春睡般，未曾被这浊世完全惊醒的、纯粹的诗意。
嘉靖二年（公元1523年）十二月初二，一代才子唐寅，在“海棠睡未足”的呓语中，溘然长逝，终年五十四岁。他的离世，静默得如同窗外飘落的一片枯叶。由于家徒四壁，无钱营葬，后事全靠几位挚友——祝允明、文徵明、王宠等人凑钱料理。
根据其遗愿，他被安葬在桃花庵附近，横塘王家村的祖茔旁。陪葬品简陋得令人心酸：只有一方他用了大半生的歙砚，两支早已磨秃的画笔，以及一册他亲手编订的《唐伯虎诗集》手稿。这便是他留给这个世界的全部，也是一个文人最终极的、也是最骄傲的告白。
他的墓志铭，由相交大半生的知己祝允明含泪撰写。铭文中有这样的句子：
“有鸟骄斯，高飞啼叫… 莽苍天地，一顾何有？… 孰谓才人，以身试选？”
“孰谓才人，以身试选？” 这最后一句，如同一声沉重的叹息与诘问，既是对唐寅因科举而毁掉一生的悲剧性总结，也道尽了在那个时代，所有才华横溢却又命运多舛的文人们，所面临的普遍困境与无奈。唐寅的故事，随着他的逝去而落幕，但他的诗文书画，以及他那交织着狂放、悲凉与不屈精神的传奇一生，却超越了时代的界限，在后世无数人的追忆与传诵中，获得了永恒的生命。